Microsoft maakte bij de presentatie van Windows 10 bekend dat gebruikers van Windows 7, Windows 8.1 en Windows Phone 8.1 gratis kunnen upgraden naar het nieuwe besturingssysteem gedurende het eerste jaar. Daar is echter een uitzondering op en dat zijn de grote bedrijven die gebruik maken van een Enterprise-versie.

Bedrijven die gebruik maken van de duurdere enterprise-versies van Windows zullen ook voor Windows 10 Enterprise de portemonnee moeten trekken. Hoe groot deze groep precies is maakte Microsoft niet bekend. Veel midden- en kleinbedrijf maken gebruik van Windows 7 Professional of Windows 8(.1) Pro, zij kunnen dus wel gewoon gratis upgraden gedurende het eerste jaar.

Elke consument of bedrijf dat gedurende het eerste jaar upgrade naar Windows 10 vanaf een niet enterprise-versie kan dit kosteloos doen. Ook in de toekomst zal voor deze versie van Windows niet hoeven te worden betaald. Gebruikers die te lang wachten en het eerste jaar na de lancering van Windows 10 gebruik blijven maken van Windows 7 of Windows 8(.1) zullen wel vervolgens wel moeten betalen om te upgraden. Hoeveel een Windows 10-licentie gaat kosten is nog onduidelijk.

Dat enterprise-gebruikers wel moeten betalen voor een licentie zal voor hen niet echt als een verrassing komen. Microsoft hoopt bij particulieren en het midden- en kleinbedrijf het licentiebedrag terug te verdienen via verkopen in de Windows Store. Enterprise-gebruikers zullen de Windows Store waarschijnlijk uitschakelen voor hun gebruikers. Daarnaast zijn enterprise-versies van Windows een stuk geavanceerder en uitgebreider, zo zijn deze ook specifieker te beheren. Bij normale Windows-versies worden updates nog weleens gepushed zodat deze direct worden geïnstalleerd. Dit gebeurt niet bij enterprise-versies, deze bepalen zelf wanneer ze updates doorvoeren, ook biedt Microsoft langer ondersteuning voor deze versies.

Een enterprise-versie is dan ook meer geschikt om in te zetten bij gevoelige systemen. Zoals in een ziekenhuis of een luchtverkeersleider.